1bromo2methylpropane Sn2 reaction
论1 - 溴 - 2 - 甲基丙烷之Sn2反应
夫有机化学之反应,品类繁多,Sn2反应者,亲核取代反应之一种也,其机理独特,影响因素亦复杂多变。今以1 - 溴 - 2 - 甲基丙烷于Sn2反应之情形论之。
1 - 溴 - 2 - 甲基丙烷,结构具特殊性。其溴原子相连之碳原子,旁有甲基,此结构于Sn2反应中,影响显著。Sn2反应,乃亲核试剂自离去基团之背侧进攻底物碳原子,过程中旧键断裂与新键形成同步发生,呈协同反应之态。
当1 - 溴 - 2 - 甲基丙烷涉此反应时,其一,空间位阻为关键因素。甲基之存在,使亲核试剂进攻所遇阻碍增大。盖甲基具一定体积,遮蔽部分碳原子空间,亲核试剂趋近困难,致反应速率减缓。其二,亲核试剂之强弱亦左右反应。强亲核试剂,电子云密度高,对底物碳原子之吸引力强,能更高效进攻,加速反应;弱亲核试剂则反是。其三,溶剂之性亦不可忽。极性非质子溶剂,对亲核试剂溶剂化作用弱,亲核试剂裸露程度高,活性得以彰显,利于Sn2反应;而极性质子溶剂,与亲核试剂形成氢键,降低其活性,不利反应。
由是观之,1 - 溴 - 2 - 甲基丙烷之Sn2反应,受底物结构、亲核试剂及溶剂等诸多因素制约。欲使反应顺遂,需综合考量诸因素,审慎调控反应条件,方可达预期之目的。